Το ταξίδι με το πλοίο είναι μακρύ, καθημερινά δρομολόγια δεν υπάρχουν και το πλοίο φθάνει πάντα 2:30 στο ανεμοδαρμένο, σχεδόν απομονωμένο νησί της πρώην άγονης γραμμής στη μέση του Αιγαίου. Η γλυκύτητα και η ηρεμία του, όμως, η υπέροχη θάλασσα, η γραφικότητα της χώρας με το Κάστρο και οι εικόνες των γαλάζιων τρούλων των εκκλησιών που ατενίζουν το απέραντο γαλάζιο του Αιγαίου, θα μας αποζημιώσουν στο έπακρο.
Το δυτικότερο νησί των Δωδεκανήσων, κοντά στις Κυκλάδες, έχει χαρακτηριστικά και των δύο νησιώτικων συμπλεγμάτων.
Η χώρα, μία από τις ομορφότερες πρωτεύουσες νησιών στο Αιγαίο, είναι σκαρφαλωμένη αμφιθεατρικά σε ύψωμα πάνω σε βράχο. Στην κορυφή ξεχωρίζει το επιβλητικό Κάστρο των Γκουερίνι, Ενετών κατακτητών του Μεσαίωνα, με τη σκούρα ντόπια πέτρα. Μικρά άσπρα σπιτάκια πλαισιώνουν το Κάστρο ενώ στον αυχένα του λόφου, στο διάσελο, η σειρά των χαρακτηριστικών λευκών ανεμόμυλων με τις καφεκόκκινες στέγες συμπληρώνει τη γραφικότητα. Σήμερα, οι ανεμόμυλοι είναι οκτώ, καθώς ο ένατος θυσιάστηκε για να περάσει ο κεντρικός δρόμος του νησιού.
Ανεβαίνοντας προς το Κάστρο, μέσα από στενά σοκάκια με ασβεστωμένους αρμούς, νοιώθουμε σαν να βρισκόμαστε σε κυκλαδίτικη χώρα. Τα άσπρα σπιτάκια έχουν μπλε πορτοπαράθυρα και μπαλκονάκια με μπλε ξύλινα κάγκελα, μικρές αυλές με λουλούδια, εξωτερικές ξύλινες σκάλες και υπέρθυρα με φανερές ενετικές επιρροές. Ανάμεσα στα σπίτια, διάσπαρτα θολωτά εκκλησάκια.
Φθάνουμε στο Κάστρο, χαρακτηριστικό αρχιτεκτονικά τύπο οχυρωμένου οικισμού, όπου το τείχος δημιουργείται από τους εξωτερικούς τοίχους των σπιτιών με μικρά παράθυρα για πολεμίστρες. Μέσα στο Κάστρο υπάρχουν δύο εκκλησίες, ο Άγιος Γεώργιος, κτισμένη το 1790 και η Ευαγγελίστρια, κτισμένη το 1853 πάνω από την τοξωτή είσοδο, με τους ενετικούς θυρεούς των Γκουερίνι.
Βρισκόμαστε σε μία από τις κορυφές του Αιγαίου, με τον άνεμο να λυσσομανάει ολόγυρα. Η θέα που απλώνεται στον ορίζοντα είναι απλώς απίστευτη και η ασύγκριτη αίσθηση του απέραντου τέρπει το μάτι όσο και την ψυχή. Πραγματικά καθηλωτική είναι και η εικόνα από ψηλά της τρίτης εκκλησίας, της Παναγίας της Πορταϊτισσας, χτισμένη τον 18ο αιώνα, που θεωρείται από τις ομορφότερες εκκλησίες των Δωδεκανήσων.
Σε μικρή απόσταση από τη χώρα, στον παραθαλάσσιο οικισμό Λιβάδι, ένα από τα ελάχιστα σημεία όπου το πράσινο σπάει το βραχώδες άγονο τοπίο, βρίσκουμε μία από τις καλύτερες απάνεμες παραλίες του νησιού, με πανοραμική θέα στη χώρα. Η αίσθηση ότι κολυμπάς στο πέλαγος κάτω από τη σκιά του βράχου, με τη χώρα και το Κάστρο να σε επιτηρούν από ψηλά, είναι μοναδική. Μετά απολαμβάνουμε φρέσκο ψάρι, αστακομακαρονάδα και το περίφημο συμιακό γαριδάκι, πάντα με θέα τη χώρα.
Τα Καμινάκια στο νότιο μέρος του νησιού είναι ενδεχομένως η καλύτερη παραλία, με δύσκολη, όμως, πρόσβαση. Ο χωματόδρομος μετά το Λιβάδι ανεβαίνει και ελίσσεται στα άγρια βουνά. Μετά από περίπου μισή ώρα, τα βουνά μαλακώνουν και κατηφορίζουν σε έναν μικρό όρμο σαν πράσινη όαση, με άσπρη άμμο, νερά κρυστάλλινης διαύγειας και μία ταβέρνα. Η πρόσβαση μπορεί να γίνει και με καραβάκι.
Περίπου στο κέντρο του νησιού, όπου φαίνεται σαν να χωρίζεται στα δύο και να ενώνεται από μία στενή λουρίδα άμμου, σχηματίζεται η παραλία Στενό, με άμμο και απίστευτα νερά. Εδώ υπάρχει μόνο μία καντίνα.
Στη συνέχεια συναντάμε τον παραθαλάσσιο οικισμό Μαλτεζάνα, με ωραία αμμουδιά. Η ονομασία προήλθε από τους Μαλτέζους πειρατές που αλώνιζαν το Αιγαίο και κατέφευγαν στους κλειστούς όρμους του νησιού. Ενδιαφέρον παρουσιάζουν τα μοναδικά στην Ελλάδα ελληνιστικά ψηφιδωτά στα Λουτρά του Ταλαρά και τα λείψανα παλαιοχριστιανικής Βασιλικής του 5ου αιώνα, πάνω στα οποία έχει κτιστεί το εκκλησάκι της Αγίας Βαρβάρας.
Άλλες παραλίες του νησιού είναι οι Βάτσες, ο Άγιος Γιάννης, ο Πάνορμος, η Παχιά Άμμος, ενώ ερημικές παραλίες με νερά όλων των αποχρώσεων του γαλάζιου υπάρχουν σε κοντινά ακατοίκητα νησάκια όπου πηγαίνουμε με καραβάκι.
Η Αστυπάλαια παραμένει ακόμα και σήμερα νησί με λίγο τουρισμό, ίσως γι αυτό και έχει καταφέρει να διατηρήσει σχετικά αναλλοίωτο τον χαρακτήρα της. Οι παραλίες είναι λίγες και περιορισμένες σε έκταση σε σχέση με άλλα νησιά, αλλά είναι ήσυχες, με καθαρά νερά, χωρίς πολυκοσμία ή συνωστισμό στις ταβέρνες. Το φρέσκο ψάρι είναι άφθονο. Η χώρα είναι πανέμορφη με λίγα σοφιστικέ ατμοσφαιρικά μπαράκια. Το νησί έχει μία ιδιαίτερη ομορφιά και με τη γαλήνη και την ηρεμία που αποπνέει, δίνει την αίσθηση ότι απολαμβάνει την απομόνωσή του χωρίς να βιάζεται να εκσυγχρονιστεί.